Mặc dù Gilroy là một giáo viên có trình độ, do vấn đề phân biệt chủng tộc đã cản trở cô nhận được một bài đăng trong một khoảng thời gian, và cô ấy phải làm việc như một người giặt giũ, một nhân viên nhà máy và người giúp việc. Cuối cùng được tuyển dụng bởi Cơ quan Giáo dục Nội địa ở London,[6] cô đã giảng dạy trong một vài năm, nhà khoa học sau đó kết hôn với Patrick Gilroy (d. 1985),[7][8] và dành 12 năm tiếp theo ở nhà để nuôi dưỡng và giáo dục con cái của họ, gồm Darla và Paul, tiếp tục giáo dục con đường học đại học của riêng mình, xem xét và đọc (bản in) cho một nhà xuất bản.[6] Năm 1968, cô trở lại giảng dạy và cuối cùng trở thành Hiệu trưởng đầu tiên của người da đen ở London,[2][9][10] tại trường Beckford ở West Hampstead.[11] Kinh nghiệm của cô về những năm tháng đó được kể trong tác phẩm Black teacher (1976).

Sau đó, cô làm chuyên viên nghiên cứu đa văn hóa tại Viện Giáo dục, thuộc Đại học London,[12][13] và phát triển bộ môn thực hành tiên phong trong tâm lý trị liệu, làm việc chủ yếu với phụ nữ và trẻ em da đen. Cô là người đồng sáng lập vào đầu những năm 1980 của nhóm Camden Black Sisters.[6] Cô có bằng tiến sĩ tâm lý tư vấn từ một trường đại học Mỹ năm 1987 khi đang làm việc tại Viện Giáo dục.[1][13][14]